Щавелевая кислота химические свойства реакции. Щавелевая кислота: что нам о ней известно? Польза и вред щавелевой кислоты

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) – двухосновная предельная карбоновая кислота.

Физико-химические свойства.

Формула двухводной щавелевой кислоты: С 2 Н 2 O 4 ×2H 2 O. Бесцветные призматические кристаллы. При выдерживании над концентрированной серной кислотой или при нагревании выше 30°C теряет кристаллизационную воду, около 100°C полностью обезвоживается. Хорошо растворима в воде и этиловом спирте (19% при 20°C) труднее в диэтиловом эфире (1,4% при 20°C). Плотность 1,653 г/см 3 .

Брутто-формула безводной щавелевой кислоты: С 2 Н 2 O 4 .

Структурная формула безводной щавелевой кислоты:

H O O O O H

Бесцветные моноклинные гигроскопичные кристаллы, легко растворимые в воде, ограниченно - в этиловом спирте и диэтиловом эфире, нерастворимые в хлороформе, петролейном эфире и бензоле. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. Щавелевая кислота образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид. Температура плавления 189,5°C, температура возгонки 125°C, температура разложения 100÷130°C, температура декарбоксилирования - 166÷180°C. Плотность 1,36 г/см 3 . При контакте с горячими поверхностями или огнем щавелевая кислота распадается, образуя муравьиную кислоту и оксид углерода. Бурно реагирует с сильными окислителями, что порождает опасность возгорания и взрыва. Реагирует с некоторыми соединениями серебра с образованием взрывчатых оксалатов серебра.

Применение.

Производство редкоземельных металлов является отраслью, потребляющей наибольшие объемы щавелевой кислоты. Согласно статистическим данным для производства 1-й тонны редкоземельного металла требуется 1 тонна щавелевой кислоты. На втором месте по потреблению находится фармацевтическая промышленность. Суммарная доля потребления двух вышеуказанных отраслей составляет 68% мирового потребления щавелевой кислоты.

Кроме того щавелевая кислота применяется в лакокрасочной промышленности (как катализатор отверждения резольных покрытий); в системах очистки воды (химический способ очистки и снижения жесткости воды, очистка теплоносителей на АЭС); в химической промышленности (органический синтез, при производстве пластмасс, чернил, в синтезе красителей, как компонент пиротехнических составов); в химической металлургии (как компонент составов для очистки металлов от ржавчины, накипи, оксидов); в аналитической химии (в качестве осадителя редкоземельных элементов); в микроскопии (в качестве отбеливателя срезов); при производстве синтетических моющих средств (в качестве отбеливающего и дезинфицирующего средства, средства для чистки и удаления мочевого камня, солей жесткости и ржавчины); в текстильной и кожевенной промышленности (протрава в ситцепечатании и при крашении шерсти и шелка, при дублении кожи).

Воронение или оксидирование стали представляет собой процесс образования тонкой мелкокриталлической и мелкопористой оксидной пленки на поверхности стальных деталей. Воронением стали убивают двух зайцев: детали преобретают эстетический красивый вид и получают пожизненную защиту от коррозии.

Щавелевая кислота входит в состав электролита для воронения стали. Особенностью воронения с применением щавелевой кислоты является сине-черный цвет получающейся оксидной пленки. Электролит состоит только из воды и щавелевой кислоты. На 100 кг воды используется 0,3 кг щавелевой кислоты.

Электролитическое воронение стали проводят под действием электрического тока плотностью 1-1,5 А/дм 2 , напряжением 6-8 В. Температура раствора электролита в режиме работы 25 °С. Продолжительность обработки 90-100 мин. Как анод используют свинцовую пластину, площадь которой в 1,5 раза больше площади детали. Закончив оксидирование деталь обрабатывают просушиванием при температуре 100-110 °С.

Анодное оксидирование алюминия - процесс получения на алюминии оксидной пленки химически или электрохимически из растворов кислот и щелочей.

При анодировании в щавелевокислом электролите получаются пленки, обладающие хорошими электроизоляционными свойствами. Они непрозрачны, окрашены в декоративные золотистые тона. В этом электролите можно обрабатывать литейные сплавы алюминия, содержащие до 5% меди или 4% кремния. Анодирование ведется на постоянном или переменной токе. Анодирование постоянным током производят в электролите состава 3-5 кгщавелевой кислоты на 100 кг воды. Режим работы: температура электролита 15-25 °С, анодная плотность тока 1-2 А/дм 2 , напряжение на ванне 40-60 В (к концу электролиза достигает 60-70В). Для получения твердых пленок с хорошими электроизоляционными свойствами их толщина должна быть не менее 25-40 мкм. Вредными примесями, ухудшающими качество анодирования, являются хлор и алюминий. Их допустимая концентрация в электролите составляет соответственно 0,04 г/л и 30 г/л.

Применение щавелевой кислоты для отбеливания древесины.

Отбеливание древесины обычно производят перед крашением для удаления пятен, получения более светлой поверхности. Кроме того, после отбеливания древесина равномернее и чище окрашивается.

Щавелевую кислоту (10%-ный раствор) наносят на отбеливаемую поверхность, предварительно смоченную 20%-ным раствором гидросульфита натрия. Не более чем через 5 мин нанесенные составы смывают обычной водой.

Для светлых пород - липы, березы, клена, тополя - рекомендуется раствор щавелевой кислоты (1,5-6 кг) в кипяченой воде (100 кг).

Для ускоренного отбеливания можно воспользоваться следующим составом (кг): серной кислоты - 20; щавелевой кислоты - 15; перекиси натрия - 25 (или перекиси водорода - 10); воды - 1000.

Щавелевая кислота легко устраняет водоросли, моллюски, мидии, известь, ржавчину с подводной части судна, двигателя, вала. Для этого её просто наносят и оставляют на некоторое время. Затем смывают водой.

Щавелевая кислота легко удаляет стойкие загрязнения, такие как пыль, черные точки пятен окислов (на дюралевых лодках), ржавчину и машинное масло, известковый налет с поверхности гелькоата, пластика, металла и лакированных поверхностей. Деревянные судна щавелевая кислота защищает от плесени.

Является эффективным средством при варроатозе пчел на пасеках (заболевание пчел клещем Варроа). Гибель пчел и маток после обработки не отмечается.

Обработка производится однократно специально подготовленным раствором методом поливания пчел в межрамочных пространствах из расчета 5 мл раствора на улочку.

Рабочий раствор готовится может быть приготовлен одним из двух способов:

1) путем смешивания 100 г сахара, 100 мл воды и 7,5 г щавелевой кислоты (ГОСТ 22180-76) до полного растворения. Акарицидная эффективность однократной обработки щавелевой кислотой составляет 85 % через четыре дня после обработки.

2) щавелевая кислота в концентрации 3,75%, применяемая в 20%-ном сиропе. Эффективность обработки пчелиных семей щавелевой кислотой составляет 95% и не уступает эффективности бивара (92%).

Экономический эффект от применения щавелевой кислоты методом поливания пчел в межрамочном пространстве, в сравнении с обработкой биваром, имеющим тот же способ применения, обусловлен разницей в стоимости препаратов, а также тем, что обработку кислотой проводят однократно, а биваром – двукратно. Общие затраты на однократную обработку щавелевой кислотой меньше чем на двукратную обработку биваром более чем в два раза (с учетом затрат труда, сахара и кислоты).

Щавелевая кислота - высокоэффективный экологически безопасный метод борьбы с варроатозом. По акарицидной эффективности он не уступает рекомендованным в этот период препаратам бипину и бивару. Обработка щавелевой кислотой данным методом не оказывает отрицательного влияния на пчелиные семьи. Применение щавелевой кислоты позволяет повысить санитарные качества получаемых продуктов.

Применение щавелевой кислоты для реставрации предметов.

Щавелевая кислота хорошо очищает металлы и спавы из железа, цинка, меди. При этом сохраняет краску и металл. Щавелевая кислота используется работниками музеев и археологами для очистки монет, пряжек, касок, гильз, посуды и много другого.

Для чистки используется 5% раствор щавелевой кислоты (50 грамм на 1 литр). В зависимости от состояния предмета - чистка щавелевой кислотой продолжается 20-40 минут в теплом растворе и до 3 суток в холодном растворе. Чаще всего используют используют пластиковую емкость с подогревом на водяной бане. Способность отработанного раствора щавелевой кислоты к реакции со временем ослабевает. Это зависит от количества удаленных раствором окислов.

Применение щавелевой кислоты для умягчения воды перед поливом.

Жесткость воды зависит от количества солей кальция и магния. Щавелевая кислота вступает в реакцию с этими солями. Продукты этой реакции выпадают в осадок.

Умягченная вода не засоливает почву и повышает урожайность овощей и фруктов, улучшает развитие комнатных растений.

Для умягчения воды используется 1% раствор щавелевой кислоты (10 грамм на 1 литр). При комнатной температуре достаточно суток для отстоя воды. Визуально вода станет прозрачной. После чего осадок отделяют. Для этого воду осторожно сливают. Осадок с солями опасности не представляет, но и дальнейшему использованию в хозяйстве не подлежит.

Опасность щавелевой кислоты для здоровья.

Щавелевая кислота является сильной кислотой, которая в твердой форме или в концентрированных растворах может вызывать ожоги кожи, глаз или слизистых оболочек; даже низкие концентрации щавелевой кислоты (от 5 до 10 %) при длительном воздействии являются раздражителем. Были зарегистрированы случаи гибели людей после глотания всего лишь 5 г щавелевой кислоты. Симптомы отравления появляются быстро: шоковое состояние, коллапс, конвульсии. В подобных случаях наблюдается поражение почек с осаждением щавелевокислого кальция в почечных каналах. Конвульсии могут быть результатом гипокальцемии. Длительное воздействие на кожу растворов щавелевой кислоты или щавелевокислого калия вызывает местные боли, цианоз в пальцах и даже гангренозные изменения. Очевидно, это происходит из-за локального всасывания щавелевой кислоты, в результате чего развивается артрит. Хронические системные заболевания от вдыхания пыли щавелевой кислоты встречаются крайне редко, хотя в литературе описан случай, когда у человека, подвергавшегося воздействию горячих паров щавелевой кислоты (вероятно, содержавших аэрозоль щавелевой кислоты), отмечались такие симптомы, как потеря веса и хроническое воспаление верхних дыхательных путей. Из-за сильного кислотного воздействия пыли щавелевой кислоты ее содержание в воздухе производственных помещений должно тщательно контролироваться и не превышать безопасные для здоровья концентрации.

Получение.

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO 3 и H 2 SO 4 в присутствии V 2 O 5 , либо окислением этилена и ацетилена HNO 3 в присутствии PdCl 2 или Pd(NO 3) 2 , а также окислением пропилена жидким NO 2 .

Щавелевая кислота представляет собой простейшую двухосновную карболовую кислоту. Она довольно часто встречается в природе, особенно велико ее содержание в растениях как в виде кристаллов солей, так и в свободном виде. В литературе нередко употребляют и другие синонимы этого вещества: этандиовая кислота и дигидрат. Впервые она была получена из диацина в 1824 году благодаря усилиям немецкого химика Фридриха Вёлера. Международное обозначение - OXALIC ACID dihydrate.

Что представляет собой щавелевая кислота?

Формула данного вещества имеет такой вид - H 2 C 2 O 4 . Ему присущи все химические свойства, которыми обладают карбонатные кислоты. К примеру, его можно растворить в спирте, эфире и воде. А вот в хлоформе и бензоле щавелевая кислота нерастворима. Данное вещество довольно активно. Поскольку кислота щавелевая относится к сильным органическим кислотам, в концентрированном виде и больших количествах она может стать причиной раздражения слизистых оболочек желудка, пищевода, дыхательных путей, кишечника и кожных покровов. Поэтому при работах с данным веществом требуется применять средства персональной защиты. Щавелевая кислота, синтезированная для технических целей, является довольно горючей и в осевшем состоянии при халатном обращении может спровоцировать пожар. По уровню воздействия на человеческий организм рассматриваемое вещество попадает в группу соединений 3-го класса опасности.

Кислота щавелевая: где она применяется?

В первую очередь отметим, что данный продукт бывает как органическим, так и неорганическим. Как раз первый тип в виде солей калия и распространен в природе в суккулентах, щавеле, шпинате, ревене и других растениях. Также эта кислота может образовываться на сахарных растворах определенного ряда заплесневелых грибов. В таком виде она не только приносит пользу, но и является необходимым элементом для нормальной работы всех физиологических функций человеческого организма. Щавелевая кислота быстро вступает в связь с кальцием, и если он также является органическим, такое соединение является одновременно и конструктивным, и полезным. Благодаря этому мы лучше усваиваем кальций, а перистальтика желудочно-кишечного тракта получает дополнительную стимуляцию.

А вот неорганическое состояние данного вещества, получаемое в результате обработки и варки продуктов, наоборот, приводит к связыванию кальция, что приводит к его недостатку в костной ткани. Кроме того, в таком виде щавелевая кислота нередко откладывается в почках в виде кристаллов. Второе применение данного вещества - это область косметики. Здесь щавелевую кислоту используют в качестве активной добавки в различных отбеливающих кремах. Также ее применяют в аналитической химии, органическом синтезе, в микроскопии в роли отбеливателя срезов, в химической металлургии, например, для очистки металлов от накипи и ржавчины и т. д. Осталось добавить, что получают данный продукт посредством окисления этиленгликоля смесью серной и азотной кислоты с использованием катализатора, в роли которого обычно служит пятиокись ванадия.

(этавдиовая) – двухосновная предельная карбоновая кислота, которая представляет собой химическое вещество в виде бесцветных кристаллов, растворимых в воде, неполностью – в диэтиловом и этиловом спирте, нерастворимы в бензоле, хлороформе, петролейном эфире. Эфиры и соли такой кислоты называются оксалатами. Данный химический реактив относится к сильным органическим кислотам, температура плавления которого составляет -189,5 °C. В природе в свободном виде это химическое соединение, а также в виде оксалатов (эфиры и соли щавелевой кислоты) калия и кальция содержится во многих растениях: ревень, бобы, шпинат, орехи, соя. Данная кислота образуется при щавелевокислом брожении. Впервые данный вид кислоты был получен в процессе синтеза дициана химиком Фридрихом Вёлером (Германия, 1824 год).

Применение щавелевой кислоты

Как и любая кислота, щавелевая благодаря своим уникальным свойствам применяется в следующих отраслях промышленности:
- химической (при изготовлении пластмасс, красителей, чернил, пиротехники);
- металлургической (для чистки металлов от коррозии, оксидов, накипи, ржавчины);
- текстильной и кожевенной (как протрава, при покраске шелка и шерсти);
- пчеловодстве (для обработки пчел);
- бытовой химии (входит в состав многих моющих средств и порошков в качестве отбеливающего и дезинфицирующего средства);
- аналитической химии (осадитель редкоземельных элементов);
- микроскопии (отбеливатель срезов);
- косметологии (отбеливающий компонент от веснушек);
- медицине и фармакологии;
- деревообрабатывающей.

Важность щавелевой кислоты для организма

Данное химическое соединение в организме человека – это промежуточный продукт, который выделяется с мочой как соли кальция. При нарушении минерального обмена соли данной кислоты принимают участие в образовании камней в мочевом пузыре и почках. Данная органическая кислота, содержащаяся в сырых овощах, очень полезна для нашего организма. Она легко соединяется с кальцием и способствует его усвоению. Щавелевая кислота в отварных овощах негативно сказывается на здоровье, так как она становится неорганической. Это приводит к связыванию кальция, а как результат – к нехватке его в костной ткани, что является причиной ее поражения. Суточное выделение щавелевой кислоты вместе с мочой у взрослого человека составляет 20 мг, у детей до 1, 29 мг/кг.

Меры предосторожности

Щавелевая кислота относится к горючим, высокотоксичным и ядовитым химическим реактивам, поэтому для работы с ней допускаются только те сотрудники лаборатории, которые прошли специальный инструктаж по соблюдению мер безопасности:
- работы проводить в специальной лабораторной посуде из стекла. Если лабораторная посуда будет из другого материла, кислота может вступить с ней в реакцию;
- во избежание попадания щавелевой кислоты на кожу, дыхательные пути, слизистые оболочки все исследования следует проводить: в резинотехнических изделиях (сапоги, прорезиненные фартуки, перчатки смотровые, перчатки нитриловые), защитных средствах (противогаз или респиратор, очки), спецодежда;
- во время использования щавелевой кислоты запрещается принимать пищу, пить, курить;
- после завершения работ необходимо лицо и руки тщательно промыть теплой водой с мылом или нейтрализующим средством (раствором питьевой соды);
- запрещается транспортировка и хранение щавелевой кислоты совместно с пищевыми продуктами;
- соблюдать меры противопожарной безопасности, если есть необходимость в использовании нагревательных приборов.

Нужно знать, что щавелевая кислота относится к сильным органическим кислотам, употребление ее в большом количестве может стать причиной раздражения слизистой пищевода, кишечника, желудка, кожи и дыхательных путей. При попадании данного химического реактива в организм может появиться жжение, кровавая рвота. Первая помощь в таких ситуациях – обильно промыть водой пораженный участок кожи. Хранить кислоту нужно в закрытой полиэтиленовой упаковке в хорошо вентилируемом помещении на поддонах.

Щавелевую кислоту купить

Щавелевую кислоту купить, борную кислоту купить, лимонную кислоту купить, молочную кислоту купить, как и любой другой химический реактив, можно в магазине химических реактивов Москва розница и опт «Прайм Кемикалс Групп». На нашем сайте есть все, что нужно современной научной или производственной лаборатории. Покупая любой товар в нашем интернет-магазине, вы приобретаете товар c сертификатом качества, отвечающий всем стандартам ГОСТ по доступным ценам и исключаете возможность покупки подделки.

“Prime Chemicals Group ” – гарантия качества предлагаемой продукции.

Щавелевую кислоту купить с доставкой по городу и области можно Выгодно!

Номенклатура
Тривиальное название щавелевая кислота
Систематическое название этандиовая кислота
Брутто-формула H 2 C 2 O 4
Свойства
Молярная масса 90,04 г/моль
Внешний вид бесцветные моноклинные
кристаллы
Плотность 1,36 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г) 10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C)
Растворимость в этаноле ,
ацетоне , диэтиловом эфире
хорошо растворима
Температура плавления 189,5 °C
Температура возгонки 125 °C
Температура разложения 100-130 °C
Температура кипения

(при 100 мм.рт.ст.)

-
Температура
декарбоксилирования
166-180 °C
Константы кислотности K 1 5,6·10 −2 ; K 2 6,4·10 −5
Динамическая вязкость (η) -
Абсолютная величина
дипольного момента (μ)
0,1·10 −30 Кл·м
Теплоёмкость (C 0 p) 108,8 Дж/(моль·град)
Энтальпия образования (ΔH 0 обр) −817,38 кДж/моль
Энтальпия возгонки (ΔH 0 возг) 90,58 кДж/моль
Энтальпия сгорания (ΔH 0 сгор) −251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения (ΔH 0 раств) −9,58 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH 0 пл) -
Энтальпия испарения (ΔH 0 исп) -

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота ) НООССООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Принадлежит к сильным органическим кислотам . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами . В природе содержится в щавеле , ревене , карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция . Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана . Щавелевая кислота (или оксалат-ион C 2 O 4 2−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO 4).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов , спиртов и гликолей смесью HNO 3 и H 2 SO 4 в присутствии V 2 O 5 , либо окислением этилена и ацетилена HNO 3 в присутствии PdCl 2 или Pd(NO 3) 2 , а также окислением пропилена жидким NO 2 . Перспективен способ получения щавелевой кислоты из через формиат натрия:

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий - алюминия , титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов .

Производные щавелевой кислоты - диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат - применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.

Литература


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Щавелевая кислота" в других словарях:

    ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, (COOH)2, бесцветные кристаллы, tпл 189,5шC. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности щавелевая кислота и её соли (оксалаты) получают химическим синтезом, применяют в текстильной промышленности… … Современная энциклопедия

    НООССООН; бесцветные кристаллы, tпл 189,5 .С. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности получают синтетически. Щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) применяются в текстильной промышленности (протрава), в аналитической… … Большой Энциклопедический словарь

    ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, этан дикислота, (С00Н)2 2Н2О. Щ. к. весьма распространена в природе. Она встречается как в свободном виде (в нек рых грибах), так гл. обр. в виде солей. Калиевая соль Щ. к., кислая и средняя, находится в щавеле, ревене,… … Большая медицинская энциклопедия

    ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, (COOH)2, бесцветные кристаллы, tпл 189,5°C. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности щавелевая кислота и её соли (оксалаты) получают химическим синтезом, применяют в текстильной промышленности… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

    - (дикарбоновая кислота), ядовитая бесцветная кристаллическая органическая кислота (С2Н2О4), чьи соли содержатся в некоторых растениях, например, в щавеле и в ревене. Используется для чистки текстильных и металлических изделий, а также в дублении … Научно-технический энциклопедический словарь

    ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - (HOOCCOOH) простейшая двухосновная кислота насыщенного ряда, принадлежит к сильным органическим кислотам; бесцветные игольчатые кристаллы. Щ. к. ядовита. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности получают синтетически. Щ … Российская энциклопедия по охране труда

    щавелевая кислота - Кислота, синтезируемая некоторыми организмами Тематики биотехнологии EN oxalic acid … Справочник технического переводчика

    ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - (Н2С204) простейшая двухосновная кислота насыщенного ряда, принадлежит к сильным органическим кислотам, образует кристаллогидрат с двумя молекулами воды. Широко распространена в природе как в свободном состоянии, так и виде солей оксалатов.… … Большая политехническая энциклопедия

    ЩАВЕЛЬ, я, м. Травянистое растение сем. гречишных с продолговатыми съедобными кислыми листьями. Щи из щавеля. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

    НООССООН, дикарбоновая к та. В свободном состоянии и в виде солей оксалатов широко распространена во мн. растениях (кислица, щавель, шпинат, молодило), часто образуя в клетках характерные кристаллы друзы; оксалаты обнаружены также в тканях… … Биологический энциклопедический словарь

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Щавелевая (этандиовая) кислота представляет собой двухосновную карбоновую кислоту (содержит две карбоксильные группы). Это бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые разлагаются при плавлении.

Существует в двух полиморфных модификациях: ромбической бипирамидальной и моноклинной. Хорошо растворяется в воде. Нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.

Рис. 1. Щавелевая кислота. Внешний вид.

Таблица 1. Физические свойства щавелевой кислоты.

Получение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Соли и эфиры щавелевой кислоты имеют тривиальное название оксалаты. В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:

2H-COONa→ Na-OOC-COO-Na + H 2 .

Химические свойства щавелевой кислоты

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы:

H 2 C 2 O 4 ↔2H + + C 2 O 4 2- .

Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия до диоксида углерода и воды. Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щевелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.

5HOOC-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 10CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 8H 2 O.

При нагревании в присутствии серной кислоты сначала происходит декарбоксилирование щавелевой кислоты, а затем разложение образовавшейся из нее муравьиной кислоты:

HOOC-COOH → H-COOH + CO 2 ;

H-COOH→CO 2 + H 2 O.

Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование нерастворимого оксалата кальция:

Na-OOC-COO-Na + CaCl 2 → (COO) 2 Ca↓ + NaCl.

Применение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота используется в лабораторном синтезе, кожевенном деле, текстильной промышленности и в медицине.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Напишите уравнение материального баланса для раствора щавелевой кислоты.
Ответ В результате диссоциации щавелевой кислоты в растворе существуют ионы HC 2 O 4 — , C 2 O 4 2- , H + и молекулы H 2 C 2 O 4:

H 2 C 2 O 4 ↔ H + + HC 2 O 4 — + H + ;

HC 2 O 4 — ↔H + + C 2 O 4 2- .

Общая концентрация щавелевой кислоты есть сумма равновесных концентраций всех частиц (ионов, молекул), содержащих атомы С и О (обозначим в этом случае концентрацию символом c (C 2 O 4 2-), или же всех частиц, содержащих Н (с Н). Тогда уравнение материального баланса можно записать так:

c (C 2 O 4 2-) = + +

с Н = + + 2

концентрация молекул H 2 C 2 O 4 удвоена, поскольку щавелевая кислота содержит два атома водорода).