Изомерия – существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Данное явление обусловлено тем, что одни и те же атомы могут по-разному соединяться друг с другом. Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).
Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Стереоизомерами называют соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.
Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:
1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:
2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:
Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.
Геометрические изомеры могут существенно отличаться своими физическими и химическими свойствами.
Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их можно разделить на два типа: энантиомеры и диастереомеры.
Стереоизомеры, имеющие зеркальную конфигурацию асимметрических (хиральных) центров, называютэнантиомерами илиоптическими антиподами.
Энантиомерия характерна для молекул, имеющих один асимметрический (хиральный) атом углерода, т.е. атом, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Молекулы энантиомеров относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.
В виде энантиомеров существует, например, молочная кислота СН 3 -СН(ОН)-СООН:
Эквимолярная смесь (+) и (–) энантиомеров оптически неактивна и называетсярацемической смесью илирацематом.
Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы которых не являются зеркальными изображениями друг друга. Диастереомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.
Классификация и номенклатура
Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.
Рис. 1. Александр Бутлеров.
В связи с этим существуют два вида изомерии:
- структурная - связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
- пространственная - отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.
Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.
Структурная
В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:
- углеродного скелета;
- положения.
Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН 2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3) может отсоединиться одна группа СН 2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.
Изомерия по положению бывает трёх видов:
- кратных связей - изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН 2 =С=СН-СН 3 (бутадиен-1,2) и CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
- функциональной группы - изменение положения функционального радикала: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ОН (бутанол-1) и СН 3 -СН 2 -СНОН-СН 3 (бутанол-2);
- заместителя
- присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) и CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).
Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH 3 -CH 2 -OH - это этанол, а CH 3 -O-CH 3 - диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ - С 2 Н 6 О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C 3 H 6 .
Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.
Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.
Пространственная
Данный вид классифицируется на две группы:
- оптическую или зеркальную изомерию;
- геометрическую изомерию.
Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.
Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:
- цис-изомерию - радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
- транс-изомерию - радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.
Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.
Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.
Что мы узнали?
Изомерия - явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида - структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 298.
В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Тема: Введение в органическую химию
Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая
Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.
Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.
Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.
Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.
Рис. 1. Межклассовая изомерия
Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).
Типы изомерии
Существуют разные типы изомерии.
Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.
Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.
Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.
Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров
Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .
Рис. 3. Структурная изомерия положения
В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4
Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи
Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.
Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.
Рис. 5. Цис- и транс- изомеры
Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.
|
|
|
Рис. 6. Примеры оптических изомеров
Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).
Подведение итога урока
В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашнее задание
1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?
3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?
Так как от строения и ориентации молекулы зависят ее свойства. Виды изомерии, а также особенность структуры веществ активно изучаются и по сегодняшний день.
Изомерия и изомеризация: что это такое?
Прежде чем рассматривать основные виды изомерии, необходимо выяснить, что означает этот термин. Принято считать, что изомерия представляет собой явление, когда химические соединения (или изомеры) различаются строением и расположением атомов, но вместе с тем характеризируются одинаковым составом и молекулярной массой.
На самом деле термин «изомеризация» появился в науке не так уж давно. Несколько столетий назад было замечено, что некоторые вещества с одинаковыми показателями и одним и тем же набором атомов различаются своими свойствами.
В качестве примера можно привести виноградную и Кроме того, в начале девятнадцатого века между учеными Ю. Либихом и Ф. Велером завязалась дискуссия. В ходе многочисленных экспериментов было определено, что существует две разновидности вещества с формулой AgCNO — гремучее и циановокислое серебро, которые, несмотря на один и тот же состав, обладают разными свойствами. Уже в 1830 году в науку было введено понятие изомеризации.
В дальнейшем благодаря работам А. Бутлерова и Я. Вант-Гоффа были объяснены явления пространственной и структурной изомерии.
Изомеризация — это специфическая реакция, во время которой наблюдается превращение структурных изомеров друг в друга. В качестве примера можно взять вещества из ряда алканов. Структурные виды изомерии алканов позволяют превращать некоторые вещества в изоалканы. Таким образом, в промышленности повышается топлива. Стоит упомянуть, что такие свойства имеют огромное значение для развития промышленности.
Виды изомерии принято делить на две большие группы.
Структурная изомерия и ее разновидности
Структурная изомерия — это явление, при котором изомеры различаются между собой Здесь выделяют несколько отдельных видов
1. Изомерия углеродного скелета. Такая форма характерна для углеродов и связана с различным порядком связей между атомами углерода.
2. Изомерия по положению функциональной группы. Это явление связано с различным положением функциональной группы или групп в молекуле. В качестве примера можно привести 4-хлорбутановую и 2-хлорбутановую кислоту.
3. Изомерия кратных связей. Кстати, сюда можно отнести самые распространенные виды изомерии алкенов. Изомеры различаются между собой положением ненасыщенной связи.
4. Изомерия функциональной группы. В этом случае общий состав вещества сохраняется, но свойства и характер самой функциональной группы изменяются. В качестве примера можно привести и этанол.
Пространственные виды изомерии
Стереоизомерия (пространственная) связана с различной ориентацией молекул одного и того же строения.
1. Оптическая изомерия (энантиомерия). Такая форма связана с вращением функциональных групп вокруг асимметрической связи. В большинстве случаев вещества имеет асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя заместителями. Таким образом, происходит вращение плоскости В результате образуются так называемые зеркальные антиподы и изомеры. Интересно, что последние характеризируются практически одинаковыми свойствами.
2. Диастереомерия. Этим термином обозначают такую пространственную изомерию, в результате которой не образуются вещества-антиподы.
Стоит отметить, что наличие возможных изомеров в первую очередь связано с количеством углеродных связей. Чем длиннее углеродный скелет, тем большее число изомеров может образоваться.
Каждый год на ЦТ и ЕГЭ по химии встречаются те или иные задания на понятия «изомерия» и «изомеры». В этой статье я вам приведу примеры межклассовой изомерии и покажу как использовать эти знания для выполнения заданий ЦТ и ЕГЭ.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Другими словами, изомеры — это вещества имеющие одинаковую формулу , но разное строение. Или Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.
Явление существования изомеров называется изомерией .
Но мы поговорим о межклассовой изомерии.
Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.
Итак, примеры изомерных классов органических веществ:
1. Алкены и циклоалканы, например гексен-1 и циклогексан:
2. Алкины и алкадиены (диены), например, бутин-1 и бутаиен-1,3:
3. Простые эфиры и одноатомные спирты, например, диэтиловый эфир и бутанол-1:
4. Сложные эфиры и монокарбоновые кислоты, например, метилацетат и пропановая кислота:
5. Альдегиды и кетоны, например, пропаналь и пропанон-2:
6. Аминокислоты (содержащие один атом азота и одну карбоксильную группу) и нитроалканы, например, глицин и нитроэтан:
Это примеры межклассовых изомеров, которые встречались в различных годах ЦТ и ЕГЭ.
А теперь приведу пример заданий из ЦТ и ЕГЭ, в которых необходимо было использовать знания о изомерах, в том числе межклассовых:
Демо ЕГЭ 2018:
Задание 12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-2.
1) пентан;
2) циклопентан;
3) пентин-1;
4) пентадиен-1,3;
5) 2-метилбутен-2.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ и видео-решение смотрите ниже:
Задание В2 из ЦТ 2015:
В2. Установите соответствие между органическим веществом и его изомером. Ответ запишите в виде сочетания букв и цифр, например: А1Б2В3Г4Д5Е6Ж7
| Вещество | Изомер |
| А. Пентаналь
Б. Метилацетат |